Nicola Masiello nasce a Pisticci (MT) il 20 luglio del 1982, a pochi giorni dal trionfo azzurro della Nazionale di calcio nel mondiale di Spagna '82. Come quasi tutti i bambini nati in Italia negli ultimi 50 anni, inizia a praticare calcio a 11. Gioca praticamente tutte le categorie giovanili nei campionati regionali con alterni risultati nel ruolo di attaccante. Dopo aver terminato la sessione di tutte le categorie giovanili, nella stagione 2001-2002, raggiunta la maggiora età, quasi per caso, inizia a giocare a calcio a 5 nel campionato regionale di Serie C1. E' lì che inizia il grande amore per quello che in quegli anni è ancora chiamato "calcetto". L'anno successivo, il lungimirante Michele Sisto, ascoltando i pensieri sognanti del giovane Nico, decide di affidargli il doppio ruolo di allenatore-giocatore della Setac Pisticci a soli 20 anni, nella massima serie Regionale. Una squadra giovanissima che riesce a centrare una tranquilla salvezza. L'anno successivo il giovane Nico decide saggiamente di lasciare il doppio ruolo, smettere di giocare a 21 anni e dedicarsi completamente a quella che, ormai, è la sua vera passione: allenare. Oltre alla squadra Maschile, nel 2002 prima e nel 2008 poi, le squadre diventano due con la presenza anche della squadra femminile sempre nella Serie C1 lucana. Nel 2009, la Setac lascia e Masiello assume la guida tecnica della Pol. C.S. Pisticci che decide di continuare il lavoro della squadra femminile. Nell'estate a seguire partecipa, come selezionatore e allenatore, alle Finali Scudetto organizzate dalla Federazione FICS (Federazione Italiana Calcio da Sala) con una selezione Lucana femminile, arrivando al 3° posto. L'anno seguente arriva la chiamata dalla Libertas Scanzano, squadra neo promossa in Serie B. A volerlo fortemente e colui che, successivamente, diventerà un amico fraterno del Mister, Angelo Marchitelli. Masiello accetta l'incarico di Secondo Allenatore della prima squadra e Primo Allenatore della squadra Under21. La collaborazione con Mister Marchitelli è molto proficua ed il duo riesce a ben figurare nella serie cadetta ottenendo il sesto posto. Mentre l'Under21, che per scelte Societarie non si allenava durante la settimana, riesce nell'impresa di arrivare al 5° posto e qualificarsi ai Play Off il primo anno e al 2° in quello successivo riuscendo ad essere la miglior difesa tra le 212 squadre che partecipano ai gironi del campionato Nazionale. L'ennesimo accesso ai Play Off non viene premiato dalla Società che decide di non prendervi parte: per questo motivo Masiello lascia e decide di tornare a casa alla Pol. C.S. Pisticci con il doppio incarico di allenatore per le due compagini gialloblè: la squadra femminile (Serie C1) che si piazzerà al 4.o posto in classifica e la neonata squadra maschile, con la quale ottiene al primo anno la promozione in C2. Nella stagione 2013-2014 rimane alla guida delle due squadre gialloble e questa volta è la squadra delle ragazze a registrare un ottimo piazzamento: raggiunge gli spareggi per andare in Serie A. Il giorno dopo la sconfitta nello spareggio arriva l'annuncio della separazione dal club gialloble dopo due anni di successi: arriva la chiamata del patron Alfredo Plati per la panchina del Bernalda Futsal. La squadra rossoblu, neopromossa in C2, domina nel gioco e nei risultati il campionato che viene vinto sul campo, ma classificandosi di fatto al secondo posto a seguito di un ricorso perso per il tesseramento irregolare di un Under (tra l'altro non schierato in campo). Per il terzo anno consecutivo Masiello passa da uno spareggio promozione, dovendo rivincere un campionato già vinto sul campo: dopo una partita al cardiopalma festeggia l'ennesima promozione, quella scippata nella regoular season, questa volta in C1. Il 21 giugno 2015 con un post l'allenatore ufficializza la sua riconferma a Bernalda. Undici mesi dopo il Bernalda Futsal di Mister Masiello, sempre da neopromosso, festeggia l'ennesima promozione, questa volta in Serie B, superando agli spareggi nazionali Olympique Ostuni e Gladiator Sant'Erasmo. Come dodici mesi prima, il 21 giugno 2016 il Bernalda Futsal e il mister annunciano il rinnovo per un'altra stagione assieme. Il 4 settembre 2016 Mister Masiello viene premiato a Calvello con la Panchina d'oro "Futsal Passion". Nella stagione 2016/2017 Mister Masiello guida la temibile matricola all'ottavo posto in Serie B e vince il Campionato Reg. Allievi con 16 vittorie su 16 gare.
Il 26 maggio 2017, dopo tre anni di successi, Mister Masiello annuncia il suo divorzio con la squadra bernaldese. Successivamente accetta la proposta del Futsal Senise: l'esperienza in bianconero dura solo cinque mesi, con le dimissioni del mister ad inizio febbraio.
Il 9 ottobre 2018 ritorna ad allenare il Bernalda in Serie B, ma la parentesi dura meno di due mesi, in un ambiente non idilliaco tra continue incomprensioni, infortuni e squalifiche di giocatori.
Nella stagione 2019-2020 rifiuta diverse proposte da squadre di Serie B e, per la prima volta dopo diciassette anni, decide di restare lontano dai parquet.
Il 29 agosto 2021 annuncia il suo ritorno al Futsal Senise in Serie B. Il 30 aprile 2022, con una giornata d'anticipo, la squadra raggiunge gli obiettivi prefissati ad inizio stagione. Nella stagione 2022-2023 conduce ancora il Futsal Senise ad una salvezza tranquilla, ottenuta praticamente già a novembre. Il 02 agosto 2023 il Futsal Senise comunica di aver esteso per il terzo anno consecutivo il contratto dell'allenatore pisticcese.
Il 26 maggio 2017, dopo tre anni di successi, Mister Masiello annuncia il suo divorzio con la squadra bernaldese. Successivamente accetta la proposta del Futsal Senise: l'esperienza in bianconero dura solo cinque mesi, con le dimissioni del mister ad inizio febbraio.
Il 9 ottobre 2018 ritorna ad allenare il Bernalda in Serie B, ma la parentesi dura meno di due mesi, in un ambiente non idilliaco tra continue incomprensioni, infortuni e squalifiche di giocatori.
Nella stagione 2019-2020 rifiuta diverse proposte da squadre di Serie B e, per la prima volta dopo diciassette anni, decide di restare lontano dai parquet.
Il 29 agosto 2021 annuncia il suo ritorno al Futsal Senise in Serie B. Il 30 aprile 2022, con una giornata d'anticipo, la squadra raggiunge gli obiettivi prefissati ad inizio stagione. Nella stagione 2022-2023 conduce ancora il Futsal Senise ad una salvezza tranquilla, ottenuta praticamente già a novembre. Il 02 agosto 2023 il Futsal Senise comunica di aver esteso per il terzo anno consecutivo il contratto dell'allenatore pisticcese.
